Ólafur Ólafsson fjár­festir á sjö­unda stærsta fyr­ir­tæki lands­ins, Samskip, sem veltir nærri 90 millj­örðum króna á hverju ári. Samkvæmt árlegri úttekt tíma­rits­ins Frjálsrar versl­unar er fyr­ir­tæki Ólafs á þessum stað á þessum lista yfir stærstu fyr­ir­tæki lands­ins og þar með ofar en elsta skipa­fé­lag lands­ins, Eimskip. Frjáls verslun birti þennan lista í lok síð­asta árs og eru upp­lýs­ing­arnar um tekjur Samskipa teknar úr árs­reikn­ingi fyr­ir­tæk­is­ins. 

En þetta er bara stærsta fyr­ir­tækið sem Ólafur Ólafsson á að hluta til eða að öllu leyti í dag því hann á stórt fast­eigna­fé­lag, bif­reiða­um­boð, iðn­fyr­ir­tæki og stefnir á upp­bygg­ingu í hót­el­brans­anum á Íslandi. Þá er Ólafur stofn­andi og fjár­hags­legur bak­hjarl tón­list­ar­sjóðs­ins Kraums sem er veitur styrki til íslenskra tón­list­ar­manna. Fyr­ir­tækja­net Ólafs teygir sig svo út fyrir land­stein­ana þar sem eign­ar­haldið á til dæmis Sam­skipum er í gegnum hol­lenskt eign­ar­halds­fé­lag en Ólafur hefur notað eign­ar­halds­fé­lög í því landi til að halda utan um fyr­ir­tækja­eignir sínar á Íslandi. 

„Ég held að við höfum allir nóg að gera“

Stýrir fyrirtækjaneti af Kvíabryggju

Ólafur Ólafsson stýrir Sam­skipum, sem og öðrum eignum fyr­ir­tækjum sínum, frá fang­els­inu Kvía­bryggju á Snæ­fells­nesi þar sem hann afplánar nú fjög­urra og hálfs árs dóm í mark­aðs­mis­notk­un­ar­mál­inu sem kennt er við sjeik­inn Al-Thani frá Katar